В 1988–1989 годах на Гавайях с Теренсом Маккенной случился травмирующий трип, который изменил его отношение к психоделикам. Он и его жена Кэтлин Харрисон приняли стандартные пять граммов сушёных psilocybin и легли на параллельные маты. Снаружи бушевал субтропический шторм, металлическая крыша гремела невыносимо. Харрисон вошла в экстатическое состояние, а Маккенна оказался в «пространстве невероятных идей» — полном хаосе и пустоте, которой он отчаянно боялся. Он свернулся в позу эмбриона, вибрировал и выл. Когда вернулась речь, он повторял: «нет смысла», «ничего не значит». Это было полное крушение значений — «тёмная ночь души» для человека, который всю жизнь утверждал, что психоделики дают доступ к реальной архитектуре реальности.
После этого Маккенна практически перестал принимать грибы. Его брат Деннис писал, что «он не мог с этим справиться». Изредка Маккенна употреблял DMT и ayahuasca, но с огромной неохотой. Он поставил условие: больше никогда не триповать с женой. В публичных выступлениях он продолжал рекламировать «героическую дозу», но Харрисон называла это центральным противоречием: он не хотел, чтобы фанаты знали, что «его может сломать то, в чём он мастер». Она описывала его как «блестящего нарцисса», чей отточенный «рэп» стал тюрьмой.
Кризис усугубился в середине 1990-х, когда математик Мэттью Уоткинс на дружеской встрече разобрал математические основы теории Timewave Zero. Маккенна два года провёл в «математическом аду», пытаясь спасти теорию с физиком Джоном Шелиаком, но безуспешно. Timewave Zero оказался математически несостоятельным. При этом публичные лекции Маккенны становились всё популярнее. В частных разговорах он признавался, что сам не верит в свою теорию: «Нет. Но она приносит деньги».
Деннис Маккенна позже удалил подробности этого трипа из второго издания своих мемуаров — возможно, чтобы не давать оружия запретителям. В статье отмечают, что «психоделические евангелисты» часто находятся в плену аудитории, которая не хочет слышать о плохих трипах. Сам Теренс, несмотря на весь ужас, до конца жизни утверждал: «Если это тебя не пугает, это не стоит делать». Согласно опросу 613 человек, употреблявших классические психоделики, 8.9% сообщили о функциональных нарушениях дольше одного дня, а 2.6% обращались за медицинской помощью.