В 1988 году рассказчик отплыл от западного побережья США на 31-футовой парусной лодке. Началось одиночное кругосветное плавание, которое заняло три с половиной года. Все события, описанные в книге "Confessions of a Long-Distance Sailor", он видел собственными глазами: пиратов, штормы, войны. Это не пересказ чужих историй, а личный отчёт, исповедь человека, который провёл годы в одиночестве на воде. Но главная тема книги — не внешние происшествия, а отношения между одиноким моряком и морем. Море становится ежедневным спутником, и через это соседство меняется сам человек.
Автор показывает, как меняется его отношение к миру. Сначала он боялся отойти от берега. Постепенно страх уходит, и к концу путешествия ему уже не хочется вновь ступать на сушу. Эта внутренняя эволюция — центр повествования. Это история о том, как страх превращается в свободу, а берег из желанного убежища становится чем-то чужим. Книга обращена к тем, кто хоть раз задумывался, каково это — плыть в одиночку по открытому морю, свободным и отрезанным от привычной жизни. Она даёт возможность пережить это вместе с автором: он буквально приглашает читателя на борт. «Прочитайте мою книгу, плывите со мной!» — прямо говорит он.
"Confessions of a Long-Distance Sailor" распространяется через программу CareWare. Это не обычная бесплатная раздача. Никаких денег, ни сейчас, ни потом, — но и «просто бесплатной» книгу назвать нельзя. Что именно это значит, объясняется на странице CareWare. Там же автор ведёт парусную страницу, где выложены фотографии из плавания.