Fastmail разбирает шифрование электронной почты через модель угроз: выбор метода зависит от того, чего именно опасается пользователь. Для большинства актуальны взлом аккаунта, фишинг, вредоносные вложения и случайное удаление писем. Перехват трафика, кража дисков и утечки хранилищ встречаются реже, а защита от сотрудников провайдера и государственных требований важна прежде всего журналистам, активистам и людям, столкнувшимся с целенаправленным преследованием.
TLS защищает соединение устройства с почтовым сервером от прослушивания, а PKI и сертификаты подтверждают, что клиент подключился к нужному домену. Certificate Transparency помогает обнаруживать неправомерно выпущенные сертификаты. Fastmail поддерживает TLS 1.3 и HSTS и закрывает незашифрованные порты IMAP, POP и SMTP.
Между почтовыми серверами обычно применяется opportunistic TLS: при отсутствии поддержки шифрования доставка продолжается без него. Активный посредник может удалить STARTTLS и вызвать downgrade. MTA-STS позволяет домену потребовать шифрованное соединение и действительный сертификат. DANE публикует сведения о сертификате в подписанных DNSSEC-записях, но Fastmail считает эксплуатационный риск DNSSEC чрезмерным: ошибки способны сохраняться в кэшах и надолго нарушать доступность. Компания выбирает MTA-STS, отмечая, что конфиденциальность не должна достигаться ценой потери доступа к почте.
Шифрование дисков защищает хранящиеся письма при физической краже носителя, однако провайдер владеет ключами. Он может расшифровать данные по судебному требованию, а захват работающего сервера делает такую защиту неэффективной.
Zero-access-сервисы вроде Proton Mail и Tuta получают ключи из пароля на устройстве и не могут читать сохранённые письма. Но новые сообщения до шифрования всё равно проходят через сервер, метаданные остаются видимыми, а взломанный сервер способен подменить браузерный код. Потеря пароля грозит потерей архива, серверный поиск ограничен, обычные IMAP и JMAP недоступны, поддержка и миграция усложняются.
S/MIME и OpenPGP обеспечивают настоящее end-to-end-шифрование, но не получили массового распространения. Главные препятствия — проверка, распространение и ротация ключей, синхронизация между устройствами и неудобство использования. Кроме того, сквозное шифрование мешает серверному поиску, фильтрации спама, выявлению фишинга и вредоносных программ; адреса и заголовки всё равно нужны для доставки.
Fastmail рекомендует для особо чувствительной переписки выбирать Signal или другой защищённый мессенджер. Для обычной почты компания считает разумным балансом TLS и шифрование хранения с сохранением поиска и защитных фильтров. Это позиция почтового провайдера, основанная на приоритете доступности и повседневных рисков, а не универсальное решение для каждой модели угроз.